Органик химия

Углеводородлар һәм аларның кушылмаларының килеп чыгышын, төзелешен һәм химик әверелешләрен өйрәнә.

Органик химиянең бүлекләре химия фәненең мөстәкыйль өлкәләрен тәшкил итә:

• стереохимия,
• элементорганик кушылмалар,
• югары молекуляр кушылмалар химиясе,
• табигый кушылмалар химиясе, электрохимик синтез һ.б.

Органик химия чиктәш табигыять фәннәре: биология, биохимия, медицина һ.б. белән тыгыз бәйләнгән.

Органик матдәләр үсемлек һәм хайван организмнары төзелешендә мөһим роль уйный (күзәнәкләр, тукымалар, органнар), органик реакцияләр (химик һәм физик-химик әверелешләр) аларның тереклек эшчәнлеге процесслары нигезендә ята. Органик химия алымнары белән нуклеин кислоталары, аксымнар һ.б. катлаулы табигый кушылмаларның төзелеше билгеләнә, аксым синтезының механизмы һәм көйләнеше ачыла, күп кенә полипептидлар, шул исәптән ферментларны синтезлау эшләнә, кайбер синтетик геннар алына.

Углерод кушылмаларының күптөрлелеге аның атомнарының уникаль үзлеге — башка элемент атомнары белән генә түгел, бер-берсе белән дә ныклы бәйләнешләр ясап кушыла алулары һәм, кушылганда, теләсә нинди озынлыктагы сызыкча һәм тармакланган чылбырлар, шулай ук теләсә нинди үлчәмле һәм топологияле цикллар (йомык чылбырлар) төзи алуы белән бәйле. Бер углерод молекуласында чылбырлар һәм (яки) цикллар була алу, аларга исә водород атомнары белән бәйләнгән (мәсәлән, кислород, азот, күкерт, фосфор) атомнарының керүе (яки кермәве) органик матдәләрнең сыйфат һәм микъдар ягыннан төрлелеген билгели. Углерод кушылмаларына изомерлык — составы һәм молекуляр массасы буенча бертөрле, әмма атомнарның кушылу тәртибе яки аларның фәзада урнашуы буенча һәм, шуның нәтиҗәсендә, физик һәм химик үзлекләре дә аерыла торган кушылмалар булу күренеше хас. Шушы үзенчәлек аркасында өйрәнелгән органик матдәләр саны 15 млн га якынлаша, бу билгеле нәорганик кушылмалар саныннан уннарча тапкыр күбрәк.

Органик кушылмаларның чагыштырмача зур булмаган өлеше биологик чыганаклардан, нигездә, органик синтез юлы белән ясалма рәвештә алынган. Дару матдәләре, витаминнар, буяу, лак, полимер материаллар (мәсәлән, каучук, пластмассалар, ясалма сүсләр, плёнкалар), электротехника һәм электроника сәнәгате өчен сыек кристаллар һ.б. материаллар, эчке яну двигательләре, ракета двигательләре өчен ягулык, атом сәнәгате өчен материаллар, транспорт чаралары һәм металл эшкәртү өчен майлау материаллары, шартлаткыч матдәләр, химия-фотография материаллары, авыл хуҗалыгы үсемлекләрен саклау чаралары һ.б. алына; алдан бирелгән үзлекләре буенча яңа материаллар эшләнә.

Органик химия алымнары төп органик синтез өлкәсендә әһәмиятле урын тота, күп кенә химик җитештерүләрнең технологияләрен үзгәртә, табигый газларны һәм нефтьнең кайбер тар фракцияләрен химик эшкәртү нигезендә яңа төр продукцияләр булдыру мөмкинлеген бирә. Органик синтезның тискәре нәтиҗәләре — тереклек тирәлеген пычратуы, кеше организмына ксенобиотиклар эләгүгә бәйле авырулар барлыкка килү.

«Органик химия» терминын 1827 елда швед галиме Й.Берцелиус кертә, әмма бик борынгы заманнарда ук спиртлы һәм серкәле ачыту билгеле була, табигый буяулар кулланыла.

XVI йөздә органик матдәләрне медицинада куллану буенча тикшеренүләр башлана (үсемлекләрдән эфир майлары алына, агачны коры кудыру юлы белән серкә кислотасы һәм кырмыска спирты табыла, гади эфир әзерләү ысулы эшләнә һ.б.). 1823 елда немец химиклары Ф.Вёлер һәм Ю.Либих тарафыннан изомерлык күренеше ачыла. Органик матдәне беренче булып Вёлер синтезлый. Ул кузгалак кислотасы һәм сидекчә таба (1828).

XIX йөз уртасында синтетик органик матдәләр саны арта: серкә кислотасы (Г.Кольбе), май тибындагы матдәләр (П.Бертло), шикәрсыман матдә — метиленитан (А.М.Бутлеров) синтезлана. XIX йөзнең 1 нче яртысында органик химиянең теоретик төшенчәләре үстерелә: радикаллар теориясе, типлар теориясе эшләнә, валентлык кагыйдәсе билгеләнә, углеродның 4 валентлы була алуы һәм углерод атомнарының чылбыр ясап кушылу мөмкинлеге исбатлана. 1861 елда Бутлеров органик кушылмаларның химик төзелеш теориясен төзи, органик химиягә химик бәйләнеш, молекулада атомнарның бәйләнү тәртибе, атомнарның бер-берсенә тәэсире турында һ.б. төшенчәләр кертә. Төзелеш теориясе инде билгеле булган изомерлык күренешләрен аңлатып бирә.

1864 елда Бутлеров углеводородлар изомерлыгы күренешен фаразлый һәм аны изобутан синтезлау белән раслый (1867). Оптик (Я.Вант-Гофф, Ж.А.Ле Бель) һәм геометрик (Й.Вислиценус) изомерлык күренешләре ачыла. Төзелеш теориясенең молекулада атомнарның үзара тәэсир итешүе турындагы бер нигезләмәсе соңрак В.В.Марковников тарафыннан үстерелә.

Атомнарның бензолда (М.Фарадей ача, 1825) һ.б. ароматик һәм чиксез кушылмаларда үзара тәэсир итешү табигате квант механик күзаллаулар нигезендә ХХ йөзнең уртасында өйрәнелә. Микъдари микроанализ ясау (1920 еллар), физик алымнарны камилләштерү һәм яңаларын булдыру (хроматография, ЭПР, рентген-структур анализ, масс-спектроскопия, ТМР-, ИК-, УМ-спектроскопия һ.б.) органик матдәләрнең структурасын, химик алымнар кулланмыйча диярлек, тиз һәм төгәл билгеләү мөмкинлеген бирә. Квант механикасы алымнары иярмә системаларда элек­троннар тыгызлыгы бүленешен, алмаштыргычлар тәэсирендә бу тыгызлыкның авышуын, органик кушылмаларның реакциягә ике яклы сәләтен аңлатып бирә. Математик модельләү юлы белән алдан билгеләнгән үзлекле матдәләрне максатчан эзләп табалар.

XX йөзнең 2 нче яртысыннан тикшеренүләрнең кинетик алымнары үсеш ала, чылбырлы реакцияләр теориясе (Н.Н.Семёнов), кислота-нигезле һәм гетероген катализ теориясе барлыкка килә, шулар нигезендә углеводородларны дегидрирлау (шул исәптән нефтьтән олефиннар, бензол һәм аның гомологларын алу), парафиннарны олефиннар белән алкиллау һ.б.ның сәнәгый ысуллары эшләнә. Углерод оксидын водород белән кайтарып метанол һәм чикле углеводородлар табу, Дильс-Альдер реакциясе (кара Диен синтезы), пептидларның карбодиимид синтезы, аксымнарда аминокислоталарның эзлеклелеген билгеләү алымнары, полимерлар химиясе зур әһәмияткә ия була. Фосфорорганик кушылмаларны тикшерү (А.Е.Арбузов) физиологик актив кушылмалар: дару препаратлары, агулы матдәләр, үсемлекләрне саклау чаралары, антипиреннар һ.б. ачылуга сәбәп була. Фтор һәм аның кушылмалары химиясе, күчеш металлары химиясе, буяулар химиясе мөстәкыйль бүлекләргә әверелә, органик химиянең яңа өлкәләре — супрамолекуляр химия, фуллереннар химиясе үсеш ала.

Органик химия фәнендә Татарстан галимнәре бөтендөнья химия җәмәгатьчелеге тарафыннан танылу алган зур казанышларга ирешәләр. Нәкъ менә Казан университетында 1830 елларда Н.Н.Зининның ароматик нитрокушылмаларны кайтару буенча (кара Зинин реакциясе) хезмәтләре Россиядә органик химияне үстерүнең төп юнәлешләрен билгели, Казан химия мәктәбенә нигез салучыларның берсе Бутлеровның химик төзелеш теориясе органик химияне фән буларак нигезли. Бутлеров шәкертләре В.В.Марковников, А.М.Зайцев, А.Н.Попов, Е.Е.Вагнер, С.Н.Реформатский органик кушылмаларның төзелеше тәгълиматын тагын да үстерү буенча тикшеренүләрне дәвам итәләр. Бутлеров реакциясе, Вагнер реакциясе, Зайцев-Вагнер реакциясе, Вагнер-Меервейнның яңадан төркемләү ысулы, Реформатский реакциясе ачыла; Зайцев кагыйдәсе, Зайцев-Вагнер кагыйдәсе, Марковников кагыйдәсе, Попов кагыйдәсе чыгарыла; органик кушылмаларның төрле класслары синтезлана; органик кушылмаларның оптик активлыгы буенча фундаменталь тикшеренүләр үткәрелә һәм нәтиҗәләр алына (И.И.Канонников). Терпеннар (Ф.М.Флавицкий, А.Е.Арбузов, Б.А.Арбузов), фосфорорганик кушылмалар (А.Е.Арбузов), мышьякорганик кушылмалар (Г.Х.Камай) химияләре буенча фәнни юнәлешләргә нигез салына.

XX йөздә фосфорорганик кушылмалар химиясе буенча тикшеренүләр өстенлек итә — Арбузов реакциясе, Абрамов реакциясе, Пудовик реакциясе, Камай реакциясе ачыла. Фосфорорганик дару кушылмалары синтезлана. Органик химия үсешен Б.А.Арбузовның Казан физиклары (Б.М.Козырев, Й.Ю.Сәмитов, Р.Р.Шаһидуллин) белән берлектә төзегән химиядә фәнни-тикшеренүләрнең физик ысуллары комплексы билгели. Кислород, күкерт, фосфор, мышьяк һ.б. элементларның циклик кушылмалары стереохимиясе, органик молекулаларның конформацион үзенчәлекләре (кара Конформацион анализ) өйрәнелә. Мышьяк, сөрмә, күкерт, селен, бор, фтор химиясе; металлорганик кушылмалар һәм металларның органик комплекслары химиясе, терпеннар һ.б. табигый кушылмалар химиясе, диеннар химиясе, диен синтезы, азотлы гетероцикллар химиясе, гидразоннар химиясе, нитрокушылмалар химиясе, техник химия, физик органик химия, электрохимик синтез буенча тикшеренүләр үсеш ала. Химик кинетика буенча тикшеренүләр, катализны теоретик һәм гамәли яктан өйрәнү органик һәм нефтехимик синтез нигезләрен үстерергә, җитештерү технологияләрен камилләштерергә, яңа төр продукцияләр алырга (кара Нефть химиясе) мөмкинлек бирә. 1990 еллар уртасыннан фәннең органик химия өчен яңа өлкәләре: супрамолекуляр химия (А.И.Коновалов, И.С.Антипин) һәм фуллереннар химиясе (О.Г.Синяшин, И.Ә.Нуретдинов, В.И.Коваленко) үсә башлый.

Органик химия буенча тикшеренүләр Казан университетында, РФА КГҮнең Органик һәм физик химия институтында, Казан технология университетында, Казан химия продуктлары фәнни-тикшеренү институтында, Казан химия фәнни-тикшеренү институтында, Казан фотоматериаллар институтында, «Түбәнкаманефтехим» АҖнең Фәнни тикшеренү һәм тәҗрибә эшләре идарәсендә, Бөтенроссия ветеринария фәнни-тикшеренү институтында (Казан), Казан архитектура-төзелеш университетында, Казан медицина университетында, республиканың башка югары уку йортларында һәм тармак фәнни-тикшеренү институтларында алып барыла.

Общая органическая химия: В 12 т. М., 1981–89;

Коновалов А.И., Чмутова Г.А. Казанская химическая школа: История и современность // Рос. хим. журн. 1999. Т. 43, № 3/4;

Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез: Наука и искусство. М., 2001;

Коновалов А.И. Казанская школа химиков-органиков // Изв. РАН. Сер. хим. 2004. № 1;

Будников Г.К., Сорокина Т.Д. История и методология химии в Казанском университете. К., 2006.

Автор — Я.А.Левин